La Piazza Tolomei est l'une des plus anciennes places de Sienne et se trouve dans la principale zone piétonne de la Via Banchi di Sopra. Sur la piazza, deux bâtiments qui rappellent l'histoire la plus ancienne de Sienne dans sa forme actuelle attirent l'attention :

Chiesa San Cristoforo - L'une des plus anciennes constructions siennoises. L'intérieur de l'église présente un style roman du XIe siècle, mais la façade a été reconstruite en style néoclassique au XVIIIe siècle. L'entrée de l'église est gratuite.
Palazzo Tolomei - L'un des plus anciens palais de la ville, achevé en 1275 par la riche famille Tolomei. Pendant les premières années, il a servi de siège principal à la commune de Sienne, puis de banque.