Le plus petit des deux aéroports de Chicago, Midway est situé au sud de la ville, à environ 18 km du centre-ville.
Après la construction du grand aéroport international O'Hare, Midway est devenu principalement une plaque tournante nationale et l'une des principales bases de Southwest Airlines.
Une caractéristique intéressante de l'aéroport est la forme carrée presque idéale de l'ensemble du complexe, avec des paires de pistes formant des diagonales.
La zone environnante est une zone résidentielle très dense, ce qui rend impossible le développement spatial de l'aéroport. Le terminal est donc relativement petit et congestionné aux heures de pointe.
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