Winair est une petite compagnie aérienne basée sur l'île de Saint-Martin, dans les Caraïbes, d'où elle dessert les petites îles des environs. Tous les vols sont effectués à partir de l'aéroport SXM.

Dans le monde des passionnés d'aviation, elle est surtout connue pour ses vols à destination de Saba SAB, dont la piste est l'une des plus courtes, et de Saint-Barth SBH, qui est réputée pour l'une des manœuvres d'approche les plus difficiles sur une piste courte à la pente extrêmement raide.

En raison de sa spécialisation dans les aéroports difficiles et de petite taille, Winair n'exploite qu'une flotte de petits avions à hélices DHC-6 Twin Otter de 19 passagers, complétée par plusieurs avions ATR42 plus grands pouvant accueillir jusqu'à 50 personnes.